Proizvodi

Reakcija 3-fenilaminociklopent-2-en-1-ona sa 4-metil, 4-metoksi i 4-klorobenzendiazonijum tetrafluoroboratima korištena je za pripremu proizvoda azo kuplovanja 3a-c.Utvrđeno je da su ova jedinjenja prisutna iu rastvoru CDCl(3) iu čvrstoj fazi praktično isključivo kao (E)-3-fenilamino-2-(4-subst.fenildiazenil)ciklopent-2-en-1-oni sa N- -H...N intramolekularna vodikova veza.Supstitucija fenilnog ostatka diazonijumove soli nema efekta na položaj tautomerne ravnoteže.S druge strane, jedinjenja 4a, b nastala reakcijom 3-fenilamino-1H-inden-1-ona sa 4-metilbenzen- ili benzendiazonijum tetrafluoroboratima postoje u rastvoru CDCl(3) iu čvrstoj fazi kao jedinjenja hidrazona.U rastvoru se javljaju kao mešavina tri oblika, od kojih su dva identifikovana kao E/Z izomeri sa različitim tipovima vodoničnih veza.Jedinjenje 5 nastalo reakcijom 3-amino-5,5-dimetilcikloheks-2-en-1-ona sa 4-metoksibenzendiazonijum tet rafluoroboratom se konvertuje u stabilan hidrohlorid 5.HCl stajanjem u rastvoru CHCl(3);ovaj proizvod pokazuje visok stepen delokalizacije pozitivnog naboja.Njegova struktura je proučavana pomoću rendgenskih zraka.