Dva izomerna biciklo[4.1.0]heptan analoga inhibitora glikozidaze galakto-validamina, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hidroksimetil)biciklo[4.1.0]heptan -2,3,4-triol, sintetizirani su u 13 koraka iz 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galaktoze.Inhibitorne aktivnosti dva konformacijsko ograničena amina i njihovih odgovarajućih acetamida mjerene su u odnosu na komercijalne enzime alfa-galaktozidaze iz zrna kafe i E. coli.Aktivnost enzima GH27 porodice glikozil hidrolaze (zrna kafe) kompetitivno je inhibirao 1R,6S-amin (7), vezujuće interakcije koju karakteriše K(i) vrijednost od 0,541 mikroM.GH36 E. coli alfa-galaktozidaza je pokazala mnogo slabiju interakciju vezivanja sa 1R,6S-aminom (IC(50)= 80 mikroM).Diastereomerni 1S,6R-amin (9) se slabo vezao za obe galaktozidaze, (zrno kafe, IC(50)= 286 mikroM) i (E. coli, IC(50)= 2,46 mM).
