4-hlorofenilborna kiselina CAS: 1679-18-1
Kataloški broj | XD93447 |
ime proizvoda | 4-hlorofenilborna kiselina |
CAS | 1679-18-1 |
Molecular Formula | C6H6BClO2 |
Molekularna težina | 156.37 |
Detalji o skladištenju | Ambijent |
Specifikacija proizvoda
Izgled | Bijeli prah |
Assay | 99% min |
4-hlorofenilborna kiselina je organsko jedinjenje koje nalazi široku primenu u različitim oblastima, uključujući organsku sintezu, medicinsku hemiju i nauku o materijalima.Sastoji se od fenilnog prstena supstituiranog s kloro grupom (-Cl) i grupom borove kiseline (-B(OH)2). Jedna od primarnih upotreba 4-hlorofenilborne kiseline je njena uloga vrijednog reagensa u paladiju kataliziranom unakrsne reakcije, kao što su Suzuki-Miyaura i Heck reakcije.Ove reakcije uključuju stvaranje veza ugljik-ugljik, gdje 4-klorofenilborna kiselina djeluje kao izvor bora koji se može spojiti s različitim organskim elektrofilima, kao što su aril ili vinil halogenidi.Ovo omogućava sintezu različitih organskih jedinjenja, uključujući farmaceutske proizvode, agrohemikalije i materijale. Dodatno, 4-hlorofenilborna kiselina se može dalje hemijski modifikovati kako bi se uvele dodatne funkcionalne grupe.Na primjer, može se podvrgnuti reakcijama aminacije kako bi se formirali 4-kloro-fenilboronati, koji mogu biti korisni međuprodukti za sintezu različitih spojeva koji sadrže dušik.Ova raznolikost funkcionalnih grupa povećava sintetičku korisnost 4-hlorofenilborne kiseline, omogućavajući stvaranje složenih molekula sa prilagođenim svojstvima. Još jedna važna primena 4-hlorofenilborne kiseline leži u medicinskoj hemiji.Pokazao se obećavajući kao farmakofor ili gradivni blok za razvoj bioaktivnih spojeva.Zbog boronatnog dijela, 4-klorofenilborna kiselina može formirati reverzibilne kovalentne veze s molekulima koji sadrže diol, kao što su ugljikohidrati i nukleotidi.Ova interakcija je iskorištena za dizajniranje inhibitora enzima, receptorskih liganada i drugih farmaceutskih agenasa.Na primjer, inhibitori proteasoma na bazi borove kiseline razvijeni su za liječenje multiplog mijeloma. U području nauke o materijalima, 4-klorofenilborna kiselina je našla primjenu u modifikaciji površina ili sintezi funkcionalnih materijala.Koristeći grupu borne kiseline, može formirati jake reverzibilne komplekse sa poliolima ili spojevima koji sadrže hidroksil.Ovo svojstvo se može iskoristiti za funkcionalizaciju površine, kao što je stvaranje prevlaka koje reaguju na stimulans ili priprema senzora za detekciju ugljikohidrata ili drugih analita. Ukratko, 4-klorofenilborna kiselina je svestrano jedinjenje s različitim primjenama u organskoj sintezi, medicinskoj hemiji i nauke o materijalima.Njegova reaktivnost u formiranju veze ugljik-ugljik, sposobnost za uvođenje funkcionalnih grupa i sposobnost formiranja reverzibilnih kovalentnih veza čine ga važnim alatom za istraživače u različitim naučnim oblastima.